Большая советская энциклопедия - нитроанилины

Нитроанилины, продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C6H5NH2 нитрогруппами — NO2. Н. могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (мета-, орто-, пара-изомеры) — кристалллические вещества желтого цвета пл (°С) 71,0 (о-Н.), 114,0 (м-Н.), 147,0 (n-Н.), плохо растворимые в воде, в органических растворителях — хорошо. о-Н. и n-Н. — слабые основания, хуже растворимые в кислотах, чем мета-изомер (более сильное основание). При нагревании с водными растворами щелочей группа NH2 у о-Н. и n-Н. замещается на ОН-группу с образованием нитрофенолов. Н., содержащие более одной нитрогруппы, взрывчаты. о-Н. и n-Н. в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с аммиаком, м-Н. — частичным восстановлением м-динитробензола сернистым натрием. Н. — кровяные яды; особенно опасно совместное воздействие Н. и спирта. Н. — промежуточные продукты в производстве азокрасителей и некоторых лекарственных веществ. Лит.: Воронцов И. И., Полупродукты анилинокрасочной промышленности, М., 1955.